Главный герой трудится в агентстве, которое создаёт поздравительные открытки. Именно он сочиняет все те остроумные и трогательные фразы, что украшают их. В один прекрасный день он понимает, что влюблён в свою коллегу, и уверен, что встретил ту самую, единственную женщину своей жизни.
Однако 500 дней, проведённых вместе, постепенно открывают ему глаза. Герой осознаёт, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно предугадать или подчинить своей воле. И, как ни парадоксально, этот путь оказывается невероятно увлекательным и по-своему весёлым приключением!